I primi insediamenti a Milazzo risalgono all’età neolitica (4.000 a.C.). E’ con i Siculi che la città acquista floridezza tra il VII e il VI sec. a.C., quando, con  l’egemonia espansionistica delle popolazioni greche di Zancle, anche Milazzo fu trasformata in una “Polis” fortificata. La sottomissione a Messina durò sino al 270 a.C., anno in cui, a seguito di una cruenta battaglia, Milazzo fu occupata dal siracusano Gerone II. Nel periodo romano le sue acque furono teatro di due importanti battaglie navali: nel 260 a.C. la flotta romana comandata dal console Caio Duilio trionfò su quella cartaginese (prima guerra punica); nel 36 a.C., la città, divenuta la base navale di Sesto Pompeo, fu legata alle vicende della guerra tra questi ed Ottaviano che, sostenuto da Milazzo, riuscì nell’impresa. A seguito della vittoria, alla città venne dato da Ottaviano il riconoscimento civico con l’aquila ed il motto “Aquila mari imposita – Sexto Pompeo superato”. Sotto l’impero d’Oriente la cittadina fece parte di un importante triangolo difensivo e divenne una delle principali sedi vescovili siciliane. Con la sua espugnazione (843 d.C.) da parte di Fadhl Giàfar, iniziò la dominazione mussulmana e fu messa a capo di una circoscrizione territoriale denominata “Tallo di Milazzo”, divenendo un florido centro agricolo e commerciale. E’ di questo periodo la costruzione della grande torre del maschio, indicata come “saracena” e l’introduzione della pesca del tonno.

Durante le guerre napoleoniche divenne piazzaforte inglese, ospitando flotte e guarnigioni ingenti. Il 20 luglio del 1860 Milazzo fu teatro della famosa e risolutiva battaglia tra le truppe garibaldine e le truppe di Francesco II di Borbone. Con l’avvento del Regno d’Italia la città perse di importanza. Durante l’ultimo conflitto mondiale Milazzo subì massicci e cruenti bombardamenti. La città, assieme a Catania, Augusta e Palermo, fu individuata quale zona da sbarco nel piano inglese d’invasione della Sicilia, denominato “Whipcord”, che doveva effettuarsi il 9  dicembre del 1941, ma fu annullato il 30 ottobre. Durante il luglio del 1943, quando l’invasione attuata con il piano “Husky” era in pieno svolgimento, il porto di Milazzo venne potenziato quale importante centro marittimo, ferroviario e militare.

Anche l’antichità della terra di Milazzo si perde nel mito, tanto che la tradizione ricorda la Grotta di Polifemo ubicata sul costone della Rocca su cui ora sorge il Castello. La leggenda racconta che Polifemo governava gli armamenti del Dio Sole, in questa terra (chiamata Chersoneso d’Oro) cantata dai greci per la bellezza, il clima e la fertilità, quando Ulisse vi approdò dopo un naufragio.